1つ目の「挑戦」は、「未来のあたりまえを創るインターネット」を見極め、先行して利用すること。
1980年代、それまで個々にしか接続されていなかったコンピューターが、インターネット技術の確立とともに、幾何級数的なネットワークとして広がっていくのを目の当たりにした。1990年代に入ると日本でも電子メールやサイトのブラウジングが徐々に普及し始めてはいた。とはいえ今と違って電話を使ったダイアルアップ回線で、まだまだ極めて低速。使いものになるかどうか疑わしい時期だった。でも、一部の専門家しかできなかったことが「誰もが、どこにいても情報にアクセスできる」というのは、テクノロジーの民主化が進む前兆であり、不可逆的な時代の到来を直感。そこで、まず「インターネット」を活用して起業することを決めた。

3つ目の「挑戦」は、「新しい会員制サブスクリプション型ビジネスモデル」の構築。
創業当時「サブスクリプション」という言葉は一般的ではなく、まして会員制は、そのクローズなマーケットの中で商売するために必ず失敗すると言われていた。しかし、変動が大きい売買利益ではなく会費で収益を上げることができれば、安定したビジネスモデルになる可能性がある。問題は、チャーンレート（解約率）を抑え、持続的に会員数を増やせるかどうかということ。もし、「会費の対価となるサービスに価値があるだけでなく、会費を気にせずサービスを利用し続けることができれば、右肩上がりに会員が増えるのではないか・・・」。そこで考えついたのが企業の福利厚生のアウトソーシング。ベネフィット・ワンが法人と契約、従業員分の会費をいただき、会員となった従業員の方々に様々なサービスを提供するビジネスモデルだ。法人にとってみれば、自前で費用をかけていた福利厚生を圧縮して委託でき、さらに労働力の確保や定着、勤労意欲や能率を上げられる。従業員は、自分で会費を払うことなく、ベネフィット・ワンが持つ様々なサービスを受けられるわけだ。この全く新しいビジネスモデルに挑戦することにした。